Après avoir affronté ses peurs et être sorti de sa zone de confort au cours des deux premières saisons, Levy se rapproche de plus en plus du statut de grand voyageur. Mais avant de pouvoir prétendre à ce titre, il découvre ce qu'est la « liste de voyages à faire absolument », et il reçoit l'aide d'un invité très spécial, le prince de Galles. Cette saison, Levy est également rejoint par quelques visages familiers : Michael Bublé, superstar multiplatine et quintuple lauréat d'un Grammy Award ; Sarah Levy, sa fille, star de « Schitt's Creek » et de « SurrealEstate » ; NOWZ, l'un des plus récents boys bands de K-pop ; et Rahul Dravid, ancien joueur de cricket indien reconnu comme l'un des plus grands batteurs de l'histoire du cricket. Cette saison l'emmène en Autriche, au Canada, en Angleterre, en Inde, en Irlande, au Mexique, en Corée du Sud et aux États-Unis, chaque étape étant une nouvelle occasion d'élargir ses horizons et de mettre sa détermination à l'épreuve. Parmi les invités supplémentaires et guides locaux de cette saison figurent : Eric Nam, chanteur, auteur-compositeur et acteur coréen-américain en Corée du Sud ; et Jofra Archer, un lanceur rapide qui joue pour l'équipe de cricket d'Angleterre, parmi tant d'autres qui rejoignent Levy à différentes étapes de son voyage.